Contrassegnando una destinazione come destinazione preferita, l'iniziatore iSCSI Microsoft configura gli iniziatori software e hardware in modo che tentino sempre di riconnettersi alla destinazione ogni volta che il computer viene riavviato. Le informazioni di accesso necessarie per connettersi alle destinazioni preferite, ad esempio i segreti Challenge-Handshake Authentication Protocol (CHAP), le informazioni sul portale, e così via vengono acquisite all'accesso e salvate dagli iniziatori software e hardware nella memoria non volatile. Gli iniziatori hardware possono avviare una riconnessione nella fase iniziale del processo di avvio mentre il driver in modalità kernel dell'iniziatore software Microsoft avvia una riconnessione nel momento in cui vengono caricati lo stack TCP/IP di Windows e il servizio iniziatore iSCSI Microsoft.