Oznaczając obiekt docelowy jako ulubiony obiekt docelowy, inicjator iSCSI firmy Microsoft konfiguruje inicjatory programowe i sprzętowe, tak aby po ponownym uruchomieniu komputera zawsze próbowały ponownie połączyć się z obiektem docelowym. Informacje logowania potrzebne do nawiązania połączenia z ulubionymi obiektami docelowymi (np. klucze tajne protokołu uwierzytelniania typu Challenge-Handshake, informacje o portalu itp.) są przechwytywane podczas logowania i zapisywane przez inicjatory programowe oraz sprzętowe w pamięci trwałej. Inicjatory sprzętowe mogą inicjować ponowne połączenie na samym początku procesu rozruchu, a sterownik trybu jądra inicjatora oprogramowania firmy Microsoft inicjuje ponowne połączenie po załadowaniu stosu TCP/IP systemu Windows i usługi inicjatora iSCSI firmy Microsoft.